Der schmächtige Greg Heffley (Stimme im Original: Brady Noon) hat einen großen Ehrgeiz, eine lebhafte Fantasie und den großen Plan, berühmt und reich zu werden. Vorher aber muss Greg erst mal die Schule überstehen. Das ist gar nicht so einfach, zumal Gregs liebenswerter bester Freund Rupert (Ethan William Childress) offenbar alles einfach so ohne Probleme schafft, was ja nun wirklich nicht besonders motivierend ist. Greg beschreibt seine lustigen und oft chaotischen Anpassungsversuche in seinem Tagebuch. Er lernt den Wert von wahrer Freundschaft und er merkt, wie schön es ist, wenn man sich für das Richtige einsetzt.